Die Reaktion von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol mit Nucleophilen (Hydroxid, Ammoniak, Methoxid usw.) führt zur Substitution von Chlor durch das entsprechende Nucleophil. Es wird ipso (gleicher Ort) genannt, um anzuzeigen, dass das Nucleophil die gleiche Position wie das Ausgangschlor einnimmt.

aromatische nukleophile Substitution 01

Damit diese Reaktion stattfinden kann, sind desaktivierende Gruppen in ortho- oder para-Stellung zum Halogen erforderlich (Gruppen -NO 2 , SO 3 H). Die Aufgabe dieser Substituenten ist die Stabilisierung des gebildeten anionischen Zwischenprodukts und die Entfernung von Ladung aus dem Ring, um den Angriff des Nucleophils zu ermöglichen.

aromatische nukleophile Substitution 02