1902 beobachtete Wolff, dass die Behandlung von Diazoacetophenon (α-Diazoketon) mit Ag 2 O/H 2 O zu einer Umlagerung führte, die Phenylessigsäure erzeugte.
Durch Ersetzen von Wasser durch Ammoniak wird Phenylacetamid erhalten.
Die α-Diazoketone werden durch Umsetzung von Säurehalogeniden mit zwei Äquivalenten Diazomethan in ätherischer Lösung erhalten (Arndt-Eistert-Reaktion.
Mechanismus:
Die Reaktion verläuft über die Bildung eines Carbens durch Stickstoffverlust. Das Carben entsteht durch Umgruppierung zu Keten, das von Wasser angegriffen wird, um die entsprechende Carbonsäure zu ergeben.
