Pada tahun 1902, Wolff mengamati bahwa perlakuan diazoasetofenon (α-diazoketon) dengan Ag 2 O/H 2 O menghasilkan penataan ulang yang menghasilkan asam fenilasetat.
Dengan mengganti air dengan amonia, phenylacetamide diperoleh.
α-diazoketon diperoleh dengan mereaksikan asam halida dengan dua ekuivalen diazometana dalam larutan eter (reaksi Arndt-Eistert.
Mekanisme:
Reaksi berlangsung melalui pembentukan karbena dengan hilangnya nitrogen. Karben berevolusi dengan pengelompokan kembali menjadi ketena, yang diserang oleh air untuk menghasilkan asam karboksilat yang sesuai.
