Il est possible de placer des électrophiles en position 4 de la pyridine par la formation de N-oxydes.

substitution électrophile position 4 pyridine 01

Je détaille les trois étapes de la réaction :

1. Formation de N-oxyde de pyridine
 
substitution électrophile position 4 pyridine 02
 
2. Substitution électrophile en position 4
 
substitution électrophile position 4 pyridine 03
 
3. Réduction du N-oxyde de pyridine
 
substitution électrophile position 4 pyridine 04
La libération du couple d'oxygène fait fonctionner la réaction dans des conditions plus douces, ne nécessitant pas de conditions aussi drastiques que dans la pyridine. L'électrophile peut également entrer en position 2, bien que minoritaire en raison de l'encombrement stérique.