La synthèse Madelung est basée sur la formation d'un carbanion benzylique, qui attaque le substituant amide, générant le cycle pyrrole.
Mécanisme:
Étape 1. Déprotonation de l'amide
Étape 2. Déprotonation de la position benzylique
Étape 3. Cyclisation.
Étape 4. Traitement à l'acide aqueux
Étape 5. Perte d'eau