La synthèse Madelung est basée sur la formation d'un carbanion benzylique, qui attaque le substituant amide, générant le cycle pyrrole.

Mécanisme:

Étape 1. Déprotonation de l'amide

Étape 2. Déprotonation de la position benzylique

Étape 3. Cyclisation.

Étape 4. Traitement à l'acide aqueux

Étape 5. Perte d'eau