Chinolin und Isochinolin reagieren mit Elektrophilen über den Benzolring (Carbocyclus) aufgrund seiner höheren elektronischen Reichhaltigkeit im Vergleich zum Pyridinring. Die beliebtesten Positionen sind 5 und 8.

elektrophile Substitution 01

Die Erklärung, dass die Positionen 5 und 8 günstiger sind als 6 und 7, liegt in der Stabilität des gebildeten kationischen Zwischenprodukts.

elektrophile Substitution 02

Intermediär mit zwei kanonischen Strukturen, die die Ladung delokalisieren. Ich repräsentiere nicht die Strukturen, die die Aromatizität des Pyridinrings brechen.

elektrophile Substitution 03

Dieses letzte Zwischenprodukt hat nur eine Struktur und ist daher weniger stabil.

elektrophile Substitution 04

Mit Isochinolin sind die Ergebnisse ähnlich.