Chinolin und Isochinolin reagieren mit Elektrophilen über den Benzolring (Carbocyclus) aufgrund seiner höheren elektronischen Reichhaltigkeit im Vergleich zum Pyridinring. Die beliebtesten Positionen sind 5 und 8.
Die Erklärung, dass die Positionen 5 und 8 günstiger sind als 6 und 7, liegt in der Stabilität des gebildeten kationischen Zwischenprodukts.
Intermediär mit zwei kanonischen Strukturen, die die Ladung delokalisieren. Ich repräsentiere nicht die Strukturen, die die Aromatizität des Pyridinrings brechen.
Dieses letzte Zwischenprodukt hat nur eine Struktur und ist daher weniger stabil.
Mit Isochinolin sind die Ergebnisse ähnlich.
