Es ist eine der wichtigsten Synthesen von Indol. Teil von Phenylhydrazin und einem Carbonyl mit Alpha-Wasserstoffen, die ein Hydrazon erzeugen. Nach einer Tautomerie entsteht ein Sigmatrop, das nach Cyclisierung das Indol ergibt.

Der Hydrazonbildungsschritt hat einen wohlbekannten Mechanismus (derselbe, der Imine bildet), und wir werden ihn nicht kommentieren. Wir werden uns auf die Schritte konzentrieren, die Hydrazon in Indol umwandeln.

Stufe 1. Tautomerie.

Stufe 2. Sigmatrop [3,3]

Stufe 3. Rearomatisierung

Stufe 4. Cyclisierung

Stufe 5. Säure-Basen-Gleichgewicht

Stufe 6. Eliminierung von Ammoniak.

Schritt 7. Rearomatisierung des Pyrrolrings