Die Madelung-Synthese basiert auf der Bildung eines Benzylcarbanions, das den Amidsubstituenten angreift und den Pyrrolzyklus erzeugt.

Mechanismus:

Schritt 1. Deprotonierung des Amids

Stufe 2. Deprotonierung der Benzylposition

Stufe 3. Cyclisierung.

Stufe 4. Behandlung mit wässriger Säure

Stufe 5. Wasserverlust