Die Madelung-Synthese basiert auf der Bildung eines Benzylcarbanions, das den Amidsubstituenten angreift und den Pyrrolzyklus erzeugt.

madelung 01

Mechanismus:

Schritt 1. Deprotonierung des Amids

madelung 02

Stufe 2. Deprotonierung der Benzylposition

madelung 03

Stufe 3. Cyclisierung.

madelung 04

Stufe 4. Behandlung mit wässriger Säure

madelung 05

Stufe 5. Wasserverlust

madelung 06