Die Madelung-Synthese basiert auf der Bildung eines Benzylcarbanions, das den Amidsubstituenten angreift und den Pyrrolzyklus erzeugt.
Mechanismus:
Schritt 1. Deprotonierung des Amids
Stufe 2. Deprotonierung der Benzylposition
Stufe 3. Cyclisierung.
Stufe 4. Behandlung mit wässriger Säure
Stufe 5. Wasserverlust