PYRIDIN-THEORIE

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Pyridin-Modell

Pyridin verhält sich durch das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms wie eine Base. In Gegenwart von Säuren wird es protoniert, wobei Pyridiniumsalze entstehen.

Basizität-Pyridin-01

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a) Alkylierungsreaktion

Pyridin reagiert mit Alkylhalogeniden, Alkanoylhalogeniden und Anhydriden unter Bildung von Pyridiniumsalzen. Die Reaktion verläuft durch den nukleophilen Angriff des einsamen Stickstoffpaares auf den elektrophilen Kohlenstoff der Reagenzien.

Alkylierungs-Pyridin

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Pyridin wird in Gegenwart von Wasserstoffperoxid oder Persäuren oxidiert, um Pyridin-N-oxide zu bilden.

n-Oxide-Pyridin-01

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Der Pyridinring ist in der Lage, Elektrophile analog zu Benzol anzugreifen, was die aromatische elektrophile Substitutionsreaktion ergibt. Aufgrund der Elektronegativität von Stickstoff ist Pyridin in SE viel weniger reaktiv als Benzol, was drastischere Reaktionsbedingungen erfordert.

Substitution-Elektrophil-Pyridin-01

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Durch die Bildung von N-Oxiden ist es möglich, Elektrophile in Position 4 des Pyridins zu platzieren.

elektrophile Substitution Position 4 Pyridin 01

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Diese Reaktion bildet aus einem halogenierten Pyridin Organolithium. Organolithics ermöglichen den Angriff sehr unterschiedlicher Kohlenstoff-Elektrophile, wie z. B.: primäre Alkylhalogenide, Aldehyde, Ketone, Nitrile, Ester, Epoxide...

Pyridinlithiierung 01

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Harte Nucleophile (organometallisch, Amid, Lithiumaluminiumhydrid) greifen die Position 2 des Pyridinrings an und führen zu nucleophilen Additionsreaktionen. Tritt eine letzte Oxidationsstufe mit Hydridverlust ein, spricht man von nukleophiler Substitution.

a) Zugabe von Organometallen

ein metallorganisches Pyridin 01

Die Rearomatisierung des Rings ist möglich durch Zugabe eines Oxidationsmittels, das "H 2 " entfernt.

ein metallorganisches Pyridin 02

b) Addition von Amid. Chichibabins Reaktion

ein Pyridin-Chihibabin 01

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Pyridine mit Abgangsgruppen an den Positionen 2,4 reagieren mit Nukleophilen, was zur Substitution der Abgangsgruppe für das Nukleophil führt. Die Reaktion folgt einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus.

Nucleophile Pyridinsubstitution 01

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Pyridine mit Abgangsgruppen in Position 3 ergeben keine nukleophilen Substitutionen, können aber in Gegenwart starker Basen eliminiert werden, was zu einem Zwischenprodukt namens Pyridin (äquivalent zu Benzin) führt, das vom Nukleophil in der Mitte angegriffen wird.

Pyridin 01

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Pyridine mit 2,4-Alkylgruppen haben acide Wasserstoffatome in der Nachbarposition des Rings. Diese Wasserstoffatome können mit starken Basen wie tert-Butyllithium, LDA usw. entfernt werden.

Alkylvinylpyridine 01

Die erhaltene Base hat einen wichtigen nukleophilen Charakter, der es ermöglicht, die Kette durch Angriff verschiedener Elektrophile zu verlängern.

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Molekularmodell-Pyridin Das Pyridinmolekül kann durch Umsetzung von Enaminen mit a,b-ungesättigten erhalten werden. Somit erzeugt die Reaktion zwischen Ethenamin und Propenal, gefolgt von Oxidation, Pyridin.

synthese-hantzsch-pyridin-01

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Die Kondensation von zwei Molekülen Ethanal und einem Methan erzeugt eine 1,5-Dicarbonylverbindung, die mit Ammoniak reagiert, um Pyridin zu erzeugen.

Synthese-Chichibabin-01

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Die Kröhnke-Synthese von Pyridin beginnt mit einem Pyridiniumylid und einem alpha, beta-ungesättigten 1,5-Dicarbonyl, das durch Reaktion mit Ammoniak das endgültige Pyridin ergibt.

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Die Synthese von Guareschi Thorpe stellt 2-Pyridone aus Cyanoacetamid als stickstoffhaltiger Komponente zusammen mit einem 1,3-Diketon oder 3-Ketoester her.