Durch die Bildung von N-Oxiden ist es möglich, Elektrophile in Position 4 des Pyridins zu platzieren.

elektrophile Substitution Position 4 Pyridin 01

Ich beschreibe die drei Stufen der Reaktion:

1. Bildung von Pyridin-N-oxid
elektrophile Substitution Position 4 Pyridin 02
2. Elektrophile Substitution an Position 4
elektrophile Substitution Position 4 Pyridin 03
3. Reduktion von Pyridin-N-oxid
elektrophile Substitution Position 4 Pyridin 04
Die Freisetzung des Sauerstoffpaares bewirkt, dass die Reaktion unter milderen Bedingungen abläuft und nicht so drastische Bedingungen wie in Pyridin erfordert. Das Elektrophil kann auch Position 2 einnehmen, wenn auch aufgrund sterischer Hinderung in der Minderheit.