Pyrrol wird mit Salpetersäure in Essigsäureanhydrid nitriert, da die Sulfonsäuremischung eine Polymerisation bewirkt.
Mechanismus:
Stufe 1. Angriff des Nitroniumacetats, das durch das Salpetersäure/Essigsäureanhydrid-Gemisch gebildet wird.
Stufe 2. Wiederherstellung der Aromatizität.
Die bevorzugtesten Positionen sind 2 und 5 aufgrund der größeren Stabilität des Zwischenprodukts.