Pyrrol wird mit Salpetersäure in Essigsäureanhydrid nitriert, da die Sulfonsäuremischung eine Polymerisation bewirkt.

Pyrrol-Nitrierung

Mechanismus:

Stufe 1. Angriff des Nitroniumacetats, das durch das Salpetersäure/Essigsäureanhydrid-Gemisch gebildet wird.

nitrierung-pyrrol-angriff-das-elektrophil

Stufe 2. Wiederherstellung der Aromatizität.

Nitrierung-Pyrrol-Rearomatisierung

Die bevorzugtesten Positionen sind 2 und 5 aufgrund der größeren Stabilität des Zwischenprodukts.