Атака на электрофилы происходит из положения 3, поскольку пиррольное кольцо имеет большую плотность заряда, чем карбоцикл. Этой атаке способствует перенос неподеленной пары азота.
а) Нитрование:
Индол нитруют азотной смесью в уксусном ангидриде.
б) галогенирование
Галогенирование индола проводят разбавленными галогенами и при охлаждении. Также можно использовать NBS и NCS.
в) сульфирование:
Сульфирование индола проводят комплексом SO3-пиридин в мягких условиях, чтобы избежать возможных побочных реакций полимеризации.
г) формулировка Вильсмейера
Это позволяет ввести формильные группы в положение 3 кольца. Реакцию проводят с диметилфамидом и окситрихлоридом фосфора с последующим основным гидролизом.
д) реакция Манниха
Реакция Манниха использует в качестве реагентов метаналь и первичный или вторичный амин в соляной среде.
