Heißes Wasser begünstigt die Öffnung von Epoxiden und Aziridinen durch Wasser und andere Nucleophile.

{info}Zhi Wang, Yong-Tao Cui, Zhao-Bing Xu und Jin Qu*
*The State Key Laboratory of Element-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, Volksrepublik China, E-Mail: qujinnankai.edu.cn

Z. Whang, Y.-T. Cui, Z.-B. Xu, J.Qu, J.Org. Chem., 2008, 73, 2270-2274.{/info}

Eine effektive Hydrolyse von Epoxiden und Aziridinen wurde mit Wasser zwischen 60 und 100°C durchgeführt. Andere Nukleophile wie Amine, Natriumazid und Thiophenol öffnen Epoxide und Aziridine in heißem Wasser. Heißes Wasser wirkt bei diesen Hydrolysereaktionen als schwacher Säurekatalysator, Reagenz und Lösungsmittel.