LÖSUNG:

Um das Halogenalkan zu erhalten, das durch Eliminierung das Alken erzeugt, muss Brom an einen Kohlenstoff der Doppelbindung und Wasserstoff an den anderen platziert werden. In Beispiel [1] sind beide Kohlenstoffe gleich und die Reihenfolge, in der beide Gruppen angeordnet sind, spielt keine Rolle.

Im Fall [2] muss das Brom am Endkohlenstoff platziert werden, so dass nur ein b-Kohlenstoff existiert und die Eliminierung regioselektiv das gewünschte Alken erzeugt. Die Verwendung von tert.-Butylat ist darauf zurückzuführen, dass die primären Substrate mit starken Basen S _N 2 liefern, aber mit gehinderten Basen eliminieren.

In [3] wird Brom vor Isopropyl gestellt, sodass die beiden b-Kohlenstoffe äquivalent sind und nur das gewünschte Alken erhalten wird.

In [4] wird das gewünschte Alken erreicht, indem das Brom am Ende der Kette platziert wird und eine gehinderte Base verwendet wird, um das S _N 2 zu vermeiden

In [5] wird ebenfalls eine symmetrische Position für das Brom angestrebt, wodurch die Bildung eines einzigen Alkens erreicht wird.