RÉACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

Les acides et les bases catalysent l'isomérisation des N-glycosides (glycosamines) des aldoses aux 1-aminodésoxycétoses. Ce réarrangement peut être catalysé avec un certain nombre d'acides de Lewis (CuCl 2 , MgCl 2 , AlCl 3 , SnCl 4 ). L'amine utilisée comme réactif peut être primaire ou secondaire, aliphatique ou aromatique.

réaction d'amadori 01

La synthèse acétylacétique permet de préparer des cétones par C-alkylation de l'acétylacétate d'éthyle (3-oxobutanoate d'éthyle).L'acétoacétate d'éthyle peut être déprotoné en position C2 ou C4 selon le type et les quantités de base utilisées.Les hydrogènes en position C2 qu'ils présentent acidité importante (pKa=11) due à la stabilisation de la base conjuguée sur les deux carbonyles voisins. En présence d'un équivalent de base (alkoxydes, LDA, NaHMDS...) un énolate de cétoester capable d'attaquer de nombreux électrophiles carbonés.

synthèse acétylacétique 01

Les aldéhydes et les cétones [1] réagissent avec les composés a,b -insaturés [2] en présence d'amines tertiaires qui agissent comme catalyseurs, pour former des produits a- hydroxyalkylés [3] .

 
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La réaction de Barton produit des 4-nitrosoalcools [2] à partir de nitrites [1] par irradiation avec de la lumière ultraviolette.

 
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Les tosylhydrazones d'aldéhydes ou de cétones [1] réagissent avec deux équivalents d'organolico générant un intermédiaire anionique [2] capable de subir des processus d'alkylation.

 
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L'oxydation Baeyer Villiger permet la transformation des cétones en esters.

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La condensation de Claisen implique la réaction d'esters [1] dans un milieu basique pour former des 3-cétoesters [2]

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Le chlorure d'acétyle [1] est traité avec du diazométhane [2] donnant le sel de diazonium [3] . Le chlorure [4] produit réagit avec le sel de diazonium pour donner l'α-chlorocétone [5] .

Les tosylhydrazones [2] d'aldéhydes aliphatiques ou de cétones [1] réagissent avec des bases fortes pour donner des alcènes [3] .

 

Reacción de Bamford Stevens

Dans cette réaction, deux alcènes [1] et [2] sont traités avec un métal de transition qui agit comme un catalyseur, donnant un mélange d'alcènes [3] (y compris les isomères Z/E). Ce produit est obtenu par échange de groupes alkylidène.

La condensation aldol est une réaction d'aldéhydes ou de cétones [1] qui forme des 3-hydroxycarbonyles (aldols) [2] . Le 3-hydroxyaldéhyde [2] dans des conditions de déshydratation par chauffage donne un aldéhyde alpha,bêta-insaturé [3] .
Condensación aldólica

La condensation d'acyloïne transforme les esters [1] en alpha-hydroxycétones [2]. Cette réaction est effectuée avec du sodium métallique dans un solvant inerte.

Condensación aciloínica

La réaction d'Abuzov est utilisée dans la synthèse de phosphonates [3] à partir de phosphites [1] . Les phosphonates obtenus dans la synthèse d'Abuzov sont utilisés comme matières premières dans la synthèse de Horner-Wittig.

Reacción de Arbuzov