Les aldéhydes et les cétones [1] réagissent avec les composés a,b -insaturés [2] en présence d'amines tertiaires qui agissent comme catalyseurs, pour former des produits a- hydroxyalkylés [3] .
Le mécanisme se produit avec l'attaque de l'amine tertiaire sur le carbone b de l' a,b -insaturé, formant un énolate qui attaque le carbonyle. Dans une dernière étape, l'élimination de l'amine se produit.
Étape 1. Addition au carbone b de l'amine pour former un énolate
Étape 2. Attaque nucléophile sur le carbonyle
Étape 3. Élimination de l'amine
Les références:
1. D. Basavaiah, PD Rao, RS Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org. réagir. 1997, 51, 201–350.