Индол представляет собой кислый водород у атома азота с pKa = 17. С помощью сильных оснований его можно депротонировать с образованием аниона индолия.
Реакция индолия с различными электрофилами:
а) Аренда:
б) Раскрытие эпоксидов:
в) Атака на a,b- ненасыщенные:
Основания, выделяющие в среду катионы лития или магния (органолитические и магниевые), блокируют свободную пару азота, производя атаку по кольцу.
Как видно из предыдущего примера, индол с заблокированной парой азота атакует через свое положение 3, это электрофильное замещение.
1-замещенные индолы имеют кислые атомы водорода в положении 2, которые мы можем удалить с помощью сильных оснований (органолитиков).
Стадия кислотного гидролиза протонирует карбоксилат.
В случае наличия кислого водорода на азоте необходимо удалить его, стабилизируя основание фенилсульфенилхлоридом, чтобы в последующем удалить водород из положения 2.
