Это один из наиболее важных синтезов индола. Часть фенилгидразина и карбонила с альфа-водородами, которые образуют гидразон. После таутомерии образуется сигматроп, который после циклизации дает индол.
Стадия образования гидразона имеет хорошо известный механизм (тот же, что и образование иминов), и мы не будем его комментировать. Мы сосредоточимся на этапах превращения гидразона в индол.
Стадия 1. Таутомерия.
2 этап. Сигматропный [3,3]
Этап 3. Реароматизация
Этап 4. Циклизация
Этап 5. Кислотно-щелочной баланс
Этап 6. Устранение аммиака.
Стадия 7. Реароматизация пиррольного кольца.
