Синтез Маделунга основан на образовании бензильного карбаниона, который атакует амидный заместитель, образуя пиррольный цикл.

Маделунг 01

Механизм:

Стадия 1. Депротонирование амида

Маделунг 02

Стадия 2. Депротонирование бензильного положения

Маделунг 03

Этап 3. Циклизация.

Маделунг 04

Этап 4. Водно-кислотная обработка

Маделунг 05

Этап 5. Потеря воды

Маделунг 06