ИНДОЛОВАЯ ТЕОРИЯ
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ИНДОЛОВАЯ ТЕОРИЯ
- Просмотров: 694
Индол представляет собой кислый водород у атома азота с pKa = 17. С помощью сильных оснований его можно депротонировать с образованием аниона индолия.
Реакция индолия с различными электрофилами:
а) Аренда:
б) Раскрытие эпоксидов:
в) Атака на a,b- ненасыщенные:
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ИНДОЛОВАЯ ТЕОРИЯ
- Просмотров: 1110
Атака на электрофилы происходит из положения 3, поскольку пиррольное кольцо имеет большую плотность заряда, чем карбоцикл. Этой атаке способствует перенос неподеленной пары азота.
а) Нитрование:
Индол нитруют азотной смесью в уксусном ангидриде.
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ИНДОЛОВАЯ ТЕОРИЯ
- Просмотров: 516
3-замещенные индолы добавляют электрофил в положение 3, перестраивая его в положение 2 на более поздней стадии.
Подробнее: Электрофильное замещение с занятым положением 3 индола
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ИНДОЛОВАЯ ТЕОРИЯ
- Просмотров: 1025
а) Оставление групп возле кольца
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ИНДОЛОВАЯ ТЕОРИЯ
- Просмотров: 621
Индольное кольцо расширяется до хинолина, галогенированного в положении 3, путем реакции с хлороформом в щелочной среде. Смесь HCl 3 /NaOH образует карбен, который реагирует с двойной связью пиррольного кольца. Промежуточное соединение открывается с помощью переноса неподеленной пары азота с образованием хинолина.
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ИНДОЛОВАЯ ТЕОРИЯ
- Просмотров: 597
Мы можем избирательно восстанавливать либо карбоцикл, либо пиррольное кольцо.
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ИНДОЛОВАЯ ТЕОРИЯ
- Просмотров: 926
Это один из наиболее важных синтезов индола. Часть фенилгидразина и карбонила с альфа-водородами, которые образуют гидразон. После таутомерии образуется сигматроп, который после циклизации дает индол.
Стадия образования гидразона имеет хорошо известный механизм (тот же, что и образование иминов), и мы не будем его комментировать. Мы сосредоточимся на этапах превращения гидразона в индол.
Стадия 1. Таутомерия.
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ИНДОЛОВАЯ ТЕОРИЯ
- Просмотров: 1157
Синтез Маделунга основан на образовании бензильного карбаниона, который атакует амидный заместитель, образуя пиррольный цикл.
Механизм:
Стадия 1. Депротонирование амида
