En 1855, Wurtz a traité des halogénures d'alkyle avec du sodium métallique pour obtenir l'alcane symétrique correspondant. Le couplage de deux carbones sp 3 appartenant à des halogénures d'alkyle ou d'aryle par traitement avec du sodium métallique est connu sous le nom de synthèse de Wurtz. D'autre part, le couplage d'un halogénure d'alkyle avec un halogénure d'aryle est appelé réaction de Wurtz-Fittig.
1. Homocouplage du bromoéthane pour donner du butane
2. Couplage croisé du bromoéthane et du bromopropane pour produire du pentane. Le rendement chute du fait de la formation de produits d'homocouplage.
3. Couplage de Wurtz-Fittig entre le p-bromoanisole et le bromoéthane.
Mécanisme:
Le mécanisme actuellement accepté pour la réaction de Wurtz se déroule en deux étapes :
Étape 1. Formation d'un carboanion par échange métal-halogène
Etape 2. Attaque nucléophile du carboanion sur l'halogénure d'alkyle par le mécanisme S N 2 .
