a) Reação de alquilação
A piridina reage com haletos de alquila, haletos de alcanoíla e anidridos para formar sais de piridínio. A reação prossegue através do ataque nucleofílico do par solitário de nitrogênio ao carbono eletrofílico dos referidos reagentes.
Esta reação de alquilação só pode ser realizada com substratos primários e secundários, pois os terciários sofrem reações de eliminação.
b) Reação de acilação
O mecanismo de acilação ocorre com uma primeira etapa de adição por ataque nucleofílico do nitrogênio da piridina ao haleto carbonila. Na segunda etapa ocorre a eliminação do halogênio.
