a) Reaksi alkilasi

Piridin bereaksi dengan alkil halida, alkanoil halida, dan anhidrida membentuk garam piridinium. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofilik pasangan bebas nitrogen pada karbon elektrofilik dari reagen tersebut.

alkilasi-piridin

Reaksi alkilasi ini hanya dapat dilakukan dengan substrat primer dan sekunder karena substrat tersier mengalami reaksi eliminasi.

eliminasi piridin

b) Reaksi asilasi

asilasi-piridin

Mekanisme asilasi terjadi dengan tahap pertama penambahan dengan serangan nukleofilik nitrogen piridin pada karbonil halida. Pada tahap kedua terjadi eliminasi halogen.