a) Reazione di alchilazione
La piridina reagisce con alogenuri alchilici, alogenuri alcanoilici e anidridi per formare sali di piridinio. La reazione procede attraverso l'attacco nucleofilo del lone pair dell'azoto sul carbonio elettrofilo di detti reagenti.
Questa reazione di alchilazione può essere effettuata solo con substrati primari e secondari poiché quelli terziari subiscono reazioni di eliminazione.
b) Reazione di acilazione
Il meccanismo di acilazione avviene con un primo stadio di addizione per attacco nucleofilo dell'azoto piridinico sull'alogenuro carbonile. Nella seconda fase avviene l'eliminazione dell'alogeno.
