а) реакция алкилирования

Пиридин реагирует с алкилгалогенидами, алканоилгалогенидами и ангидридами с образованием солей пиридиния. Реакция протекает посредством нуклеофильной атаки неподеленной пары азота на электрофильный углерод указанных реагентов.

Эта реакция алкилирования может осуществляться только с первичными и вторичными субстратами, поскольку третичные подвергаются реакциям отщепления.

б) реакция ацилирования

Механизм ацилирования происходит с первой стадией присоединения за счет нуклеофильной атаки пиридинового азота на карбонил галогенида. На втором этапе происходит отщепление галогена.