Pyridine mit Abgangsgruppen an den Positionen 2,4 reagieren mit Nukleophilen, was zur Substitution der Abgangsgruppe für das Nukleophil führt. Die Reaktion folgt einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus.

Nucleophile Pyridinsubstitution 01

Mechanismus:

Pyridin 02 nucleophile Substitution

Nucleophile Additionen sind in Position 3 sehr langsam, da die Ladung nicht auf das Heteroatom übertragen werden kann.

Bei der Addition von Hydroxidionen an das Pyridin muss die finale Tautomerie berücksichtigt werden.
Nucleophile Pyridinsubstitution 03

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