Pyridine mit Abgangsgruppen an den Positionen 2,4 reagieren mit Nukleophilen, was zur Substitution der Abgangsgruppe für das Nukleophil führt. Die Reaktion folgt einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus.
Mechanismus:
Nucleophile Additionen sind in Position 3 sehr langsam, da die Ladung nicht auf das Heteroatom übertragen werden kann.
Bei der Addition von Hydroxidionen an das Pyridin muss die finale Tautomerie berücksichtigt werden.