Reduksi aldehida dan keton menjadi alkana melalui hidrazon atau semikarbazon yang sesuai pada kondisi basa dan pemanasan kuat disebut reduksi Wolff-Kishner.
Reaksi dilakukan dalam pelarut dengan titik didih tinggi 180-200°C (etilen glikol). Substrat dengan gugus ester dan amida dihidrolisis menjadi asam yang sesuai. Karbonil yang sangat terhalang berkurang lebih lambat. Dalam kasus a,b-tak jenuh, hidrazin mengembun menjadi pirazolidin.
wolff kishner 01
Mekanisme:
Mekanisme reaksi terjadi dengan deprotonasi gugus amino hidrazon diikuti dengan protonasi karbon.
wolff kishner 02