Fragmentasi Wharton adalah reaksi bersama di mana gugus pergi terletak di posisi 4 sehubungan dengan gugus donor elektron. Transfer pasangan bebas dari gugus donor menghasilkan fragmentasi ikatan tetangga dan hilangnya gugus pergi dengan pembentukan ikatan rangkap. Mari kita lihat contohnya:
Reaksi menunjukkan stereokimia tertentu yang melibatkan pengaturan anti dari ikatan pemutusan (digambar dengan warna merah).
1,3-diol sering menjadi substrat dalam reaksi ini. Mereka membutuhkan konversi sebelumnya menjadi monomesilat atau monotosilat untuk fragmentasi selanjutnya dalam media dasar.
