Sintesis Wharton memungkinkan α,β-epoksiketon diubah menjadi alkohol alilik melalui perlakuan dengan hidrazin dalam media asam asetat atau hidrazin hidrat diikuti dengan basa kuat. \alfa,\beta-epoksiketon diperoleh dari \alfa,\beta-tak jenuh keton melalui oksidasi dengan hidrogen peroksida dalam media basa.

sintesis wharton 01

Dimulai dengan α-keton tersubstitusi (haloketon, hidroksiketon, aminoketon), olefin diperoleh dengan perlakuan dengan hidrazin dalam media dasar di bawah pemanasan.

sintesis wharton 02

Mekanisme:
Mekanisme penataan ulang Wharton sangat mirip dengan reaksi Wolff-Kishner. Ini dimulai dengan protonasi karbonil, diikuti dengan serangan oleh hidrazin untuk membentuk hidrazon, yang pada deprotonasi melepaskan nitrogen dengan pembentukan anion vinil. Protonasi anion vinil menghasilkan produk akhir.
sintesis wharton 03