REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK

REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK

Reaksi organik memungkinkan transformasi beberapa zat menjadi zat lain dan pengetahuan mereka sangat penting dalam sintesis senyawa organik. Pada bagian ini reaksi organik terpenting disusun, disusun menurut abjad.

Asam dan basa mengkatalisasi isomerisasi N-glikosida (glikosamin) dari aldosa menjadi 1-aminodeoksiketosa. Penataan ulang ini dapat dikatalisis dengan sejumlah asam Lewis (CuCl 2 , MgCl 2 , AlCl 3 , SnCl 4 ). Amina yang digunakan sebagai reagen dapat bersifat primer atau sekunder, alifatik atau aromatik.

reaksi amadori 01

Sintesis asetilasetat memungkinkan keton dibuat dengan C-alkilasi dari etil asetilasetat (etil 3-oksobutanoat).Etil asetoasetat dapat dideprotonasi pada posisi C2 atau C4 tergantung pada jenis dan jumlah basa yang digunakan. Hidrogen pada posisi C2 yang dihasilkan keasaman yang signifikan (pKa=11) karena stabilisasi basa konjugasi pada dua karbonil tetangga. Dengan adanya setara basa (alkoksida, LDA, NaHMDS, dll.), enolat ketoester mampu menyerang banyak elektrofil berkarbonasi.

sintesis asetilaset 01

Aldehida dan keton [1] bereaksi dengan senyawa tak jenuh a,b [2] dengan adanya amina tersier yang bertindak sebagai katalis, untuk membentuk produk a- hidroksialkilasi [3] .

baylis-hilman-01.gif

Reaksi Barton menghasilkan 4-nitrosoalcohol [2] dari nitrit [1] melalui penyinaran dengan sinar ultraviolet.

barton-01.gif

Tosilhidrazon dari aldehida atau keton [1] bereaksi dengan dua ekuivalen organoliko menghasilkan zat antara anionik [2] yang mampu menjalani proses alkilasi.

shapiro-01.gif

Oksidasi Baeyer Villiger memungkinkan transformasi keton menjadi ester.

baeyer-villliger-01.gif

Kondensasi Claisen melibatkan reaksi ester [1] dalam medium dasar untuk membentuk 3-ketoester [2]

claisen-condensacion.gif

Asetil klorida [1] direaksikan dengan diazometana [2] menghasilkan garam diazonium [3] . Klorida [4] yang dihasilkan bereaksi dengan garam diazonium menghasilkan α-kloroketon [5] .

Tosilhidrazon [2] dari aldehida alifatik atau keton [1] bereaksi dengan basa kuat menghasilkan alkena [3] .

Reacción de Bamford Stevens

Dalam reaksi ini dua alkena [1] dan [2] diperlakukan dengan logam transisi yang bertindak sebagai katalis, menghasilkan campuran alkena [3] (termasuk isomer Z/E). Produk ini diperoleh dengan menukar gugus alkilidena.

Kondensasi aldol merupakan reaksi aldehida atau keton [1] yang membentuk 3-hidroksikarbonil (aldol) [2] . 3-Hydroxyaldehyde [2] dalam kondisi dehidrasi dengan pemanasan menghasilkan aldehida alfa,beta-tak jenuh [3] .
Condensación aldólica

Kondensasi asilin mengubah ester [1] menjadi alfa-hidroksiketon [2]. Reaksi ini dilakukan dengan logam natrium dalam pelarut inert.

Condensación aciloínica

Reaksi Abuzov digunakan dalam sintesis fosfonat [3] dari fosfit [1] . Fosfonat yang diperoleh dalam sintesis Abuzov digunakan sebagai bahan awal dalam sintesis Horner-Wittig.

Reacción de Arbuzov