Bien qu'il soit moins réactif que le pyrrole dans S E , il présente toujours des problèmes de polyhalogénations, il est donc nécessaire d'utiliser des halogènes dilués et à basse température. NBS et NCS peuvent également être utilisés.

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La présence d'un solvant nucléophile produit une addition nucléophile qui nécessite l'utilisation de milieu basique ou un chauffage pour aider à la réaromatisation du furane.

Étape 1. Attaque du furane sur le brome.

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Étape 2. Ajout du nucléophile en position 5.

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Étape 3. Réaromatisation à l'aide d'une base ou d'un chauffage.

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