Bien qu'il soit moins réactif que le pyrrole dans S E , il présente toujours des problèmes de polyhalogénations, il est donc nécessaire d'utiliser des halogènes dilués et à basse température. NBS et NCS peuvent également être utilisés.
La présence d'un solvant nucléophile produit une addition nucléophile qui nécessite l'utilisation de milieu basique ou un chauffage pour aider à la réaromatisation du furane.
Étape 1. Attaque du furane sur le brome.
Étape 2. Ajout du nucléophile en position 5.
Étape 3. Réaromatisation à l'aide d'une base ou d'un chauffage.