Des trois hétérocycles étudiés dans ce sujet, le pyrrole est le plus réactif en substitution électrophile. En milieu acide il polymérise, nitra en présence d'acide nitrique et d'anhydride acétique, sulfone avec le complexe pyridine-SO 3 , halogène en présence de solutions diluées d'halogène à basse température et donne les réactions de Vilsmeier et Mannich.
polymérisation du pyrrole
Le pyrrole polymérise facilement en milieu acide, même la présence de lumière est suffisante pour initier ladite polymérisation. Il s'agit du premier exemple de substitution aromatique électrophile de cet hétérocycle.
Mécanisme: