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Cetona doblemente alfa,beta-insaturada 4 months 3 weeks ago #14387

Saludos, tengo una duda con respecto a esta reacción de Michael ¿Se forma el producto de arriba o el de abajo? Gracias de antemano 
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Cetona doblemente alfa,beta-insaturada 4 months 2 weeks ago #14388

Hola forero:
Todo dependerá de la cantidad de base que utilices, como puedes verificarlo en el  esquema que te presento.

 

Saludos
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Cetona doblemente alfa,beta-insaturada 4 months 2 weeks ago #14389

Miles de gracias por resolver mi duda. También se me acaba de ocurrir algo, pienso yo que en algún momento puede que se llegar a dar un choque entre moléculas con la base o porque puede que al final la base que esté utilizando sea en exceso por un error de pesada o error técnico, y ello conduzca al producto de la segunda reacción de Michael ¿Qué podría hacer en caso solamente quiera el producto de la primera adición de Michael y no el segundo utilizando a la cetona doblemente alfa,beta-insaturada mostrada? Gracias de antemano por la resolución 

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Cetona doblemente alfa,beta-insaturada 4 months 2 weeks ago #14390

Buenas! A mí se me ocurre que alguien me corrija si me equivoco que podrías halogenar uno de los dobles enlaces del doble alfa-beta insaturado con HCL para obtener un reactivo con un solo doble enlace y hacer tu reacción con este último y finalmente mediante una E2 recuperar el doble enlace.

Disculpen si no he sido demasiad preciso en la descripción jeje es una respuesta algo flash, espero que se entienda.

Un saludO!!
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Cetona doblemente alfa,beta-insaturada 4 months 2 weeks ago #14391

Mencionar que no creo que esto fuera necesario, supongo que únicamente manejando la cantidad de base y condiciones de reacción sería suficiente, hacer lo que propongo aumenta el número de reactivos y pasos, supongo que sobre el papel puede ser correcto, pero son pasos extras innecesarios supongo
The following user(s) said Thank You: Urupolpo

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Cetona doblemente alfa,beta-insaturada 2 months 1 week ago #14409

Emm.., tras la primera adición nucleófilica a la cetona diconjugada, el enolato formado abstrae un protón del agua regenerando la base, por lo que esta reacción es CATALIZADA por base, así que seguirá reaccionando hasta el final.

Urupolpo post=14389 userid=35116
Miles de gracias por resolver mi duda. También se me acaba de ocurrir algo, pienso yo que en algún momento puede que se llegar a dar un choque entre moléculas con la base o porque puede que al final la base que esté utilizando sea en exceso por un error de pesada o error técnico, y ello conduzca al producto de la segunda reacción de Michael ¿Qué podría hacer en caso solamente quiera el producto de la primera adición de Michael y no el segundo utilizando a la cetona doblemente alfa,beta-insaturada mostrada? Gracias de antemano por la resolución 

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