ПИРИДИН ТЕОРИЯ

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 13876

пиридиновая модель

Пиридин ведет себя как основание через неподеленную пару атома азота. В присутствии кислот он протонируется с образованием солей пиридиния.

основность-пиридин-01

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 13884

а) реакция алкилирования

Пиридин реагирует с алкилгалогенидами, алканоилгалогенидами и ангидридами с образованием солей пиридиния. Реакция протекает посредством нуклеофильной атаки неподеленной пары азота на электрофильный углерод указанных реагентов.

алкилирование-пиридин

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 11100

Пиридин окисляется в присутствии перекиси водорода или надкислот с образованием N-оксидов пиридина.

н-оксиды-пиридин-01

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 18510

Пиридиновое кольцо способно атаковать электрофилы, аналогично бензолу, давая реакцию ароматического электрофильного замещения. Из-за электроотрицательности азота пиридин гораздо менее реакционноспособен, чем бензол, в SE, что требует более жестких условий реакции.

замещение-электрофил-пиридин-01

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 2805

Можно поместить электрофилы в положение 4 пиридина за счет образования N-оксидов.

электрофильное замещение в положении 4 пиридин 01

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 2313

Эта реакция образует литийорганические соединения из галогенированного пиридина. Органолиты позволяют атаковать самые разные углеродные электрофилы, такие как: первичные алкилгалогениды, альдегиды, кетоны, нитрилы, сложные эфиры, эпоксиды...

пиридиновое литирование 01

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 2393

Жесткие нуклеофилы (металлоорганические, амидные, алюмогидрид лития) атакуют положение 2 пиридинового кольца, вызывая реакции нуклеофильного присоединения. В случае возникновения конечной стадии окисления с потерей гидрида можно говорить о нуклеофильном замещении.

а) Добавление металлоорганических соединений

металлорганический пиридин 01

Возможна реароматизация кольца путем добавления окислителя, удаляющего «H 2 ».

металлорганический пиридин 02

б) Добавление амида. реакция Чичибабина

пиридиновый чичибабин 01

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 3646

Пиридины с уходящей группой в положениях 2,4 реагируют с нуклеофилами, что приводит к замещению уходящей группы нуклеофилом. Реакция протекает по механизму присоединения-отщепления.

пиридиновое нуклеофильное замещение 01

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 2333

Пиридины с уходящими группами в положении 3 не дают нуклеофильных замещений, но могут подвергаться отщеплению в присутствии сильных оснований, что приводит к промежуточному продукту, называемому пиридином (эквивалентен бензину), который атакуется нуклеофилом в середине.

пиридин 01

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 2281

Пиридины с 2,4-алкильными группами имеют кислые атомы водорода в соседнем положении кольца. Эти атомы водорода можно удалить с помощью сильных оснований, таких как трет-бутиллитий, LDA и т. д.

алкилвинилпиридины 01

Полученное основание имеет важный нуклеофильный характер, что позволяет удлинять цепь за счет атаки на различные электрофилы.

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 18142

молекулярная модель-пиридин Молекула пиридина может быть получена взаимодействием енаминов с а,b-ненасыщенными. Таким образом, реакция между этенамином и пропеналем с последующим окислением приводит к образованию пиридина.

синтез-hantzsch-пиридин-01

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 9864

Конденсация двух молекул этаналя и одной молекулы метана дает 1,5-дикарбонильное соединение, которое реагирует с аммиаком с образованием пиридина.

синтез-чичибабин-01

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 2389

Синтез пиридина по Крёнке начинается с пиридиниевого илида и альфа, бета-ненасыщенного соединения с получением 1,5-дикарбонила, который в результате реакции с аммиаком дает конечный пиридин.

Информация о материале
ПИРИДИН ТЕОРИЯ
Просмотров: 2741

Синтез Гуарески-Торпа дает 2-пиридоны из цианоацетамида в качестве азотсодержащего компонента вместе с 1,3-дикетоном или 3-кетоэфиром.