TEORI INDOL
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI INDOL
- Dilihat: 804
Indole menyajikan hidrogen asam pada atom nitrogen, dengan pKa = 17. Menggunakan basa kuat dapat dideprotonasi, membentuk anion indolium.
Reaksi indolium dengan elektrofil yang berbeda:
a) Penyewaan:
b) Pembukaan epoksida:
c) Serang ke a,b -unsaturated:
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI INDOL
- Dilihat: 607
Penyerangan terhadap elektrofil terjadi dari posisi 3, karena cincin pirol lebih kaya densitas muatan daripada karbosiklus. Serangan tersebut didukung oleh transfer pasangan bebas nitrogen.
a) Nitrasi:
Indole dinitrasi dengan campuran nitrat dalam anhidrida asetat.
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI INDOL
- Dilihat: 618
Indola tersubstitusi 3 menambahkan elektrofil ke posisi 3, menyusunnya kembali ke posisi 2 pada tahap berikutnya.
Selengkapnya: Substitusi elektrofilik dengan indole posisi 3 ditempati
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI INDOL
- Dilihat: 644
a) Meninggalkan kelompok di dekat ring
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI INDOL
- Dilihat: 540
Cincin indole diperluas menjadi quinoline terhalogenasi pada posisi 3 melalui reaksi dengan kloroform dalam media basa. Campuran HCCl 3 /NaOH menghasilkan karbena, yang bereaksi dengan ikatan rangkap dari cincin pirol. Pembukaan perantara dibantu oleh transfer pasangan bebas nitrogen, menghasilkan quinoline.
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI INDOL
- Dilihat: 542
Kita dapat secara selektif mereduksi karbosiklus atau cincin pirol.
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI INDOL
- Dilihat: 658
Ini adalah salah satu sintesis indole yang paling penting. Bagian dari fenilhidrazin dan karbonil dengan hidrogen alfa, yang menghasilkan hidrazon. Setelah tautomerisme, dihasilkan sigmatrop yang menghasilkan indol setelah siklisasi.
Langkah pembentukan hidrazon memiliki mekanisme yang terkenal (yang sama yang membentuk imina) dan kami tidak akan mengomentarinya. Kami akan fokus pada langkah-langkah yang mengubah hidrazon menjadi indole.
Tahap 1. Tautomerisme.
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI INDOL
- Dilihat: 1073
Sintesis Madelung didasarkan pada pembentukan karbanion benzilik, yang menyerang substituen amida, menghasilkan siklus pirola.
Mekanisme:
Langkah 1. Deprotonasi amida
