3,4 dan 7 heterosiklik beranggota

HETEROSIKLUS ANGGOTA 3, 4 DAN 7

Detail: Germán Fernández; HETEROSIKLUS ANGGOTA 3, 4 DAN 7; Dilihat: 8127

model penutup

Sifat-sifat cincin beranggota tiga terkait dengan regangan, karena sudut ikatan yang rendah. Strain sudut menimbulkan reaksi pembukaan untuk membentuk produk asiklik.

Pada bagian ini kita akan mempelajari heterosiklik berikut: oxirane, thiirane, 2H-azirine, aziridine, dioxirane, oxaziridine, 3H-diazirine dan diaziridine.

oxirano

Titik didih: 10,5ºC
Tekanan cincin: 114 KJ/mol
momen dipol: 1,88 D
Karakteristik: Cairan tidak berwarna, larut dalam air, sangat beracun dalam fase gas.

tiirano

Titik didih: 55ºC
Tekanan cincin: 83 KJ/mol
momen dipol: 1,66 D
Karakteristik: Cairan tidak berwarna, larut sebagian dalam air.

2h-azirina

Titik didih:
Tekanan cincin: 170 KJ/mol.
momen dipol:
Karakteristik: Zat yang sangat tidak stabil, dengan reaktivitas tinggi pada ikatan C=N

aziridina

Titik didih: 57ºC
Tekanan cincin: 113 KJ/mol.
momen dipol: 1,89 D
Karakteristik: Cairan tidak berwarna, larut dalam air, beracun, dengan bau seperti amonia.

Detail: Germán Fernández; HETEROSIKLUS ANGGOTA 3, 4 DAN 7; Dilihat: 12401

Sifat fisik: Ini menghadirkan tegangan annular 114 KJ / mol. Momen dipol adalah 1,88 D
Data spektroskopi: Spektrum UV : λ=171 nm. NMR : δH= 2.54, δC= 39.7

propiedades-fisicas

Selengkapnya: Oxirane - Properti Fisik dan Spektroskopi

Detail: Germán Fernández; HETEROSIKLUS ANGGOTA 3, 4 DAN 7; Dilihat: 27701

Siklisasi intramolekul (Williamson intramolekular): Alkohol terhalogenasi pada posisi 2 melakukan siklisasi pada media dasar untuk membentuk oksiran.

sintesis williamson del oxirano

Mekanisme:

Mecanismo síntesis de Williamson

Selengkapnya: Metode sintesis Oxirane

Detail: Germán Fernández; HETEROSIKLUS ANGGOTA 3, 4 DAN 7; Dilihat: 28226

Oxiranes bertindak sebagai basa Lewis, memprotonasi oksigen dalam media asam. Jenis reaktivitas kedua terkait dengan regangan cincin yang mendukung reaksi pembukaan.

Isomerisasi menjadi senyawa karbonil: Oxiranes dengan adanya asam Lewis terisomerisasi untuk membentuk aldehida atau keton. Jadi, oksiran dengan adanya BF ₃ diubah menjadi asetaldehida

oxirano-reactividad
Contoh: Usulkan mekanisme untuk transformasi berikut:

Larutan - BF ₃ memprotonasi oksigen dari oksiran, mengubahnya menjadi gugus pergi yang baik dan mendukung pembukaan siklus. Penataan ulang ke hidroksikarbokation akan memberikan produk yang diharapkan.