TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1355
a) Dasar
Quinoline dan isoquinoline berperilaku seperti basa melalui pasangan bebas nitrogen. Dalam media asam mereka terprotonasi untuk membentuk garam quinolinium dan isoquinolinium.
[1] garam Quinolinium
[2] Garam isoquiniolinium
Substituen memodifikasi kebasaan dengan cara yang analog dengan piridin. Kelompok donor meningkatkan kebasaan dan kelompok penarik menurunkannya.
Selengkapnya: Reaksi dengan pasangan bebas nitrogen: quinoline dan isoquinoline
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1564
Quinoline dan isoquinoline bereaksi dengan elektrofil melalui cincin benzena (karbosik), karena kekayaan elektroniknya yang lebih tinggi, dibandingkan dengan cincin piridin. Posisi yang paling disukai adalah 5 dan 8.
Selengkapnya: Reaksi substitusi elektrofilik dalam quinoline dan isoquinoline
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1301
N-oksida memungkinkan elektrofil ditempatkan pada posisi 4 dari quinoline.
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1290
Reaksi antara turunan halogenasi quinoline dan isoquinoline dengan organolitik pada suhu rendah menghasilkan pertukaran halogen dengan logam, menghasilkan organolitik baru pada cincin.
Selengkapnya: Reaksi litiasi dalam quinoline dan isoquinoline
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1272
Nukleofil menambah karbon 2 dari quinoline, meskipun dalam kondisi tertentu juga dapat menerima serangan terhadap karbon 4.
Selengkapnya: Adisi nukleofilik ke quinolines dan isoquinolines
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1428
Kuinolin terhalogenasi pada posisi 2,4 sangat mudah mengalami reaksi substitusi nukleofilik. Untuk bagiannya, isoquinoline hanya dapat memberikan reaksi ini pada posisi 1. Semua nukleofil dengan kapasitas untuk memberikan S N 2 dapat berpartisipasi dalam reaksi ini, nukleofil yang buruk seperti air atau alkohol memerlukan masukan panas.
Selengkapnya: Substitusi nukleofilik dalam quinoline dan isoquinoline
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1243
Piridin dengan gugus alkil posisi 2,4 memiliki hidrogen asam pada karbon yang berdekatan dengan cincin piridin.
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 28713
Dalam sintesis Skraup, anilin [1] bereaksi dengan karbonil tak jenuh a,b dalam media asam membentuk 1,2-dihidroquinolin [3], yang diubah menjadi kuinolin melalui oksidasi [4]. Karbonil tak jenuh a,b dapat diperoleh dengan dehidrasi 1,2,3-propanetrium [2].
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 6761
Dalam sintesis Conrad-Limpach, kuinolon diperoleh dengan mereaksikan anilin dengan 3-ketoester. Dalam kondisi kinetik 4-kuinolon diperoleh dan dalam kondisi termodinamika 2-kuinolon.
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1168
Dalam sintesis Combes, kuinolin diperoleh dengan mereaksikan anilin dengan 1,3-dikarbonil, dengan adanya katalisis asam. Pada tahap pertama, imina terbentuk, yang mengalami tautomerisasi menjadi enamin,a, mengaktifkan cincin aromatik dengan melepaskan pasangan nitrogen. Pada tahap terakhir, siklisasi terjadi dengan penyerangan benzena ke rantai karbonil
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1308
Sintesis Friedländer menyiapkan kuinolin dari nitrobenzena orto-asetilasi dan keton. Sintesis dimulai dengan kondensasi aldol dalam media basa. Pengurangan gugus nitro menjadi amino memungkinkan siklisasi dengan pembentukan imina.
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1216
Reaksi antara 2-aminoetilbenzena dan alkanoil halida dengan adanya piridin membentuk amida. Amida diubah menjadi elektrofil Vilsmeier melalui reaksi dengan fosfor oksitriklorida. Siklisasi dihasilkan oleh serangan benzena ke elektrofil tersebut. Oksidasi akhir menghasilkan isoquinoline.
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1349
Pictet Spengler adalah reaksi tipe Mannich. Pada tahap pertama, elektrofil Mannich dibentuk oleh reaksi amina dengan aldehida dalam media asam klorida. Pada tahap akhir, siklisasi terjadi dengan serangan benzena pada elektrofil Mannich. Isoquinoline diperoleh setelah oksidasi ganda.
- Detail
- Germán Fernández
- TEORI QUINOLINE DAN ISOQUINOLINE
- Dilihat: 1332
Sintesis Pomeranz-Fritsch menyiapkan isoquinolin dengan mereaksikan benzaldehida dengan a-aminoaldehida terlindungi dalam bentuk asetal. Pada tahap pertama, imina dibentuk oleh reaksi antara benzaldehida dan amina. Pada langkah kedua, asetal dipecah dengan asam sulfat encer, meninggalkan aldehida bebas, yang tersiklis di bawah serangan benzena. 
