STEREOKIMIA II

Detail
STEREOKIMIA II
Dilihat: 1556

Penentuan struktur suatu molekul organik dimulai dengan analisis unsur-unsur yang dikandungnya dan perbandingannya, yang biasanya dilakukan dengan pembakaran. Penentuan massa molekuler, yang sebelumnya dilakukan dengan penurunan cryoscopic, sekarang menggunakan teknik spektrometri massa beresolusi tinggi.

Pengetahuan tentang persen komposisi dan massa molekul memungkinkan kita menetapkan rumus molekul suatu senyawa organik. Namun, dua langkah mendasar masih belum ada, yaitu menentukan konektivitas dan penataan ruang.
a) Konektivitas mengacu pada menunjukkan cara di mana atom yang berbeda yang membentuk molekul organik bergabung. Tingkat deskripsi ini dilakukan di bidang, tanpa memperhitungkan susunan spasial molekul.
Mari pertimbangkan rumus molekul C 3 H 6 O 3 , mari kita lihat berbagai bentuk konektivitas, yang memunculkan apa yang disebut isomer struktural.
konektivitas
Semua molekul ini memiliki rumus C 3 H 6 O 3 tetapi atom bergabung dengan cara yang berbeda di masing-masing molekul.

Detail
STEREOKIMIA II
Dilihat: 1578

Pengaturan spasial berbeda yang dapat diadopsi oleh molekul dan yang saling dipertukarkan pada suhu kamar melalui rotasi disebut konformasi.

analisis konformasi 01

Mereka adalah dua konformasi tak terbatas yang dapat ditarik dari ac. 2-hidroksipropanoat. Pada suhu kamar molekul terus berputar melalui semua kemungkinan konformasi.

Sekarang mari kita lihat dua konformasi etana yang paling khas, konformasi alternatif dan konformasi gerhana.

analisis konformasi 02

[1 ] Konformasi alternatif etana

[2] Konformasi etana yang hilang

Detail
STEREOKIMIA II
Dilihat: 1627

Molekul kiral adalah molekul yang tidak dapat ditumpangkan dengan bayangan cerminnya. Simetri menyebabkan molekul kehilangan kiralitasnya. Dengan demikian, keberadaan bidang simetri, pusat inversi, atau sumbu bolak-balik menimbulkan molekul akiral.

a) Sumbu simetri (C n )

simetri 01

[1 ] Sumbu simetri (C 2 )

[2 ] Sumbu simetri (C 3 )

Sumbu simetri berorde m meninggalkan molekul dalam konfigurasi yang tidak dapat dibedakan dari yang awal ketika berputar derajat 360/m.

b) Bidang refleksi ( s ): Membagi molekul menjadi dua bagian yang sama. Setiap atom dari molekul yang berada di satu sisi bidang harus memiliki cerminnya di sisi lain.

simetri 02

Detail
STEREOKIMIA II
Dilihat: 1581

Kiralitas identik dengan asimetri, objek kiral ditandai dengan tidak adanya simetri, lihat tangan.

Unsur-unsur asimetri yang menyebabkan molekul kiral adalah: pusat kiral, sumbu kiralitas, bidang kiralitas, dan heliks.
a) Pusat kiral atau stereogenik: itu adalah atom yang menyatukan empat kelompok berbeda, salah satu dari empat kelompok ini dapat menjadi pasangan bebas.
asimetri 01
Tidak hanya karbon yang dapat menjadi pusat stereogenik, tetapi juga nitrogen dari amina atau garam amonium, oksigen dalam kation oksonium, fosfor dalam fosfin...

Detail
STEREOKIMIA II
Dilihat: 1507

Aturan untuk memberikan konfigurasi absolut ke pusat stereogenik adalah sebagai berikut:

1. Berikan prioritas pada gugus yang dimulai dari pusat stereogenik berdasarkan nomor atom
2. Dalam hal isotop, prioritas diberikan berdasarkan massa atom.
3. Jika rotasi, mengikuti tiga kelompok prioritas tertinggi dengan yang keempat di bawah, searah jarum jam, pusat stereogeniknya adalah R.
4. Jika rotasi berlawanan arah jarum jam, pusat stereogeniknya adalah S.
Garam amonium dengan empat substituen berbeda adalah senyawa kiral, notasi untuk nitrogen kiral diberikan sama seperti untuk karbon.
pusat stereogenik 01

Detail
STEREOKIMIA II
Dilihat: 1427

Dalam molekul yang elemen kiralitasnya adalah sumbu, kami akan memberikan notasi R a / S a , (subskrip "a" mengacu pada aksial), melalui metode proyeksi Fischer. Metode tetrahedron juga dapat digunakan.

sumbu kiralitas 01

1. Agar molekul memiliki sumbu kiralitas, kedua gugus di setiap sisi harus berbeda satu sama lain. Dalam contoh ini gugusnya berbeda (-H dan -COOH) dan molekulnya memiliki sumbu kiralitas.

2. Kami memilih satu sisi allena (saya secara sewenang-wenang memilih sisi kiri) dan mulai memberikan prioritas nomor atom ke substituen di sisi itu. Kemudian kita berpindah ke sisi kanan dan memberikan prioritas "c,d" kepada grup di sisi itu.
sumbu kiralitas 02

Detail
STEREOKIMIA II
Dilihat: 2445

Ini adalah molekul yang memiliki area datar (fenil), dengan jembatan yang menghubungkan ujungnya di permukaan atas atau bawah.

bidang kiralitas 01

1. Kami memberi nama pada atom tertentu seperti yang ditunjukkan pada gambar. "z" adalah atom pertama yang keluar dari bidang. Dua rantai dimulai dari x, yang harus diprioritaskan berdasarkan nomor atom.

bidang kiralitas 02

2. Kami memproyeksikan tautan xy, menempatkan diri kami pada posisi panah.

bidang kiralitas 03

Detail
STEREOKIMIA II
Dilihat: 1369

propeler 01

Tolakan antar cincin mencegah molekul tersusun dalam bidang. Jadi salah satu cincin membengkok ke arah kita dan yang lainnya di bawah. Di satu enansiomer, cincin di sebelah kanan ditekuk ke arah kita dan di enantiomer lainnya ke bawah.

propeler 02

Untuk membedakan kedua enansiomer tersebut maka dilakukan putaran dari cincin yang menuju ke bawah menuju ke arah kita, jika putaran ini searah jarum jam maka enansiomernya adalah M, jika putarannya berlawanan arah maka enansiomernya adalah P.