L'incapacité à stabiliser l'intermédiaire formé après attaque nucléophile rend cette réaction impossible dans les hétérocycles à 5 chaînons. Cependant, la présence de groupements désactivants attachés au cycle peut pallier ce manque, permettant la réaction.
Le nitro situé en position 5 permet la délocalisation de la charge générée lors de l'étape d'addition.
