Le pyrrole, le thiophène et le furane ne sont pas attaqués par les nucléophiles en raison de la forte densité électronique du cycle (systèmes excent p ). Par conséquent, les réactions d'addition nucléophiles, caractéristiques des systèmes déficients en p tels que la pyridine, la quinoléine et l'isoquinoléine, ne sont pas observées.