Le phénomène de stabilisation de la conformation axiale d'un hétérocycle substitué en position 2 est appelé effet anomérique Par exemple, le 2-méthoxyoxane présente un rapport 27:73 en faveur de la conformation avec le méthoxyde en position axiale.
Le rapport entre les deux conformations est affecté par les substituants, se déplaçant vers la droite ou vers la gauche en fonction des interactions 1,3-diaxiales.
L'interaction 1,3-diaxiale entre le méthyle et l'hydrogène déplace l'équilibre vers la droite.
L'effet anomérique peut s'expliquer par une interaction stabilisatrice entre la paire isolée de l'hétéroatome cyclique (Y) et la liaison sigma C 2 -Z. Une telle superposition implique que les orbitales impliquées sont parallèles, ce qui se produit dans le conformère avec Z en axial.
