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HOla badman.

INsisto en que tienes que revisar la reacción de sustitución del -OH por bromo, con el uso del NBS. Este último reactivo, participa de reacciones de bromación de alqueno y alilos.
Respecto a la Mob 6, me permito proponerte un esquema en base a tus primeras desconexiones.




Saludos.

Hola Wilbert,

Tiene usted razon el NBS es radicalario por lo tanto me daria un mecanismo SN1 y debo utilizar HBr or PBr3 para que se forme en el caso del HBr H2O como grupo saliente y OPBr2 como grupo saliente si utilizo el PBr3,asi consigo realizar una SN2 y no se me produciran transposiciones

Muchas gracias

Hola badman

Ahora estoy conforme con tu respuesta y también veo que en la solución de la MOb 09, ya utilizas un diéster para formar un dialdehído en posición 1,4 y las reacciones efectuadas están bién propuestas.

Saludos.

propongo esta solución
saludos

les propongo un plan de síntesis para la molécula tres

Hola forera.

La primera desconexión, no se halla respaldada por alguna reacción existente, razón por la cual todo el plan propuesto es incorrecto.
Saludos