TOPIC:

hola! tengo una duda:en la reaccion de susticion nucleofila aromatica,qué compuesto reacciona mas rapidamente con NaOH: parabromonitrobenceno o paranitrofluorbenceno? y por que es asi?

el 1-fluor-4-nitrobenceno reacciona mucho mas rapido que 1-bromo-4-nitrobenceno, a pesar de existir un grupo desactivante nitro, y que el enlace C-F es considerado el enlace mas fuerte en quimica organica, si mal no recuerdo para romperlo se necesitan entre 125-130 Kcal,suficiente razon para que la sustitucion C-Br, sea mas facil.En el caso \"especifico\" de los aromaticos el enlace C-F 3300 mas rapida en sustituirse que el resto de los halogenos.

Hola alexis

La llamada \"sustitución nucleofílica aromática\", ocurre en compuestos benenicos con sustituyentes fuertemente atractores de electrones en las posiciones orto o para. La reacción en realidad transcurre en dos etapas:
En la primera, se trata de una adición del nucleófilo en el carbono que contiene el halógeno y se forma un intermedio negativo no aromático.
En la segunda, se trata de la eliminación del halógeno y se reestablece el sistema aromático.
Por lo tanto el halógeno que mejor pueda estabilizar una carga negativa, debido a su electronegatividad, será el que más facilmente se elimine en la segunda etapa o se \"sustituya al final\".
Consiguientemente el orden de los haluros de arilo con sustitución en la posición para con el grupo nitro, será:

PhF > PhCl > PhBr > PhI

Saludos

muchas gracias! me sirvio mucho tu respuesta