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esta bien esta reaccion? 2-cloro-6metilnaftaleno 2 years 4 months ago #14184

Buenos diass!! Esta bien formulada esta raccion??, mas que nada ma refiero a la posicin de entrada 


Un saludo!! y graciass! 
 

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esta bien esta reaccion? 2-cloro-6metilnaftaleno 2 years 4 months ago #14186

¡Holaaa!
En los naftalenos es más favorable la posición vecina al carbono de condensación (posición alfa).  Si acilas en la otra posición vecina al metilo obtendrás un intermedio más estable.  Puedes dibujar las estructuras resonantes para comprobarlo.

Un saludo!!!!

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esta bien esta reaccion? 2-cloro-6metilnaftaleno 2 years 4 months ago #14188

 Creo que voy a necesitar un poco mas de ayuda, es un tema que en principio le he dedicado pocas horas porque en mi libro esta muy pero muy brevemente explicado y no entra en detalles, literalmente te da 4 reacciones y te dice "son asi" , y en internet no he encontrado mucho sobre los policiclicos.

El libro menciona la resonancia del naftaleno y si bien el ejemplo lo hace sobre el naftaleno puro sin sustituyentes, ahi si "veo" que la posicion mas favorable sea la alfa o la 1, cuando no tiene ningun sustituyente.

pero cuando me encuentro con sustituyentes la cosa no me resulta tan facil de ver, y dibujar estas estructuras en particular me lia un poco. He hecho un ejemplo, a ver si esta bien. (no he dibjujado las flechas, va de izuiqerda a derecha y luego segunda linea)


si he dibujado todas las estructuras...que a saber, veo que en ambos hay 2 estructuras aromaticas, pero la de abajo, la que tiene sustituyente en alfa una de las estructuras ademas tiene la carga positiva estabilizada por el metilo. 

Es esta la unica diferencia que veo? o igual me he dejado mas cosas de dibujar y hay mas estructuras.

Un saludo y muchas gracias!
The following user(s) said Thank You: Germán Fernández

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esta bien esta reaccion? 2-cloro-6metilnaftaleno 2 years 4 months ago #14189

En la de arriba solo tienes una estructura aromática, las dos que dibujas son idénticas, los dobles enlaces en el benceno se deslocalizan y no hay diferencia entre ponerlos en una posición u otra.
Sin embargo, la de abajo tiene dos estructuras que mantienen un anillo aromático, además de ser una de ellas terciaria. 

No te merece la pena pintarlas todas, es suficiente con deslocalizar la carga en el anillo que atacó al electrófilo sin pasarla al otro ya que se generan estructuras de muy baja estabilidad sin ningún anillo aromático.

Buenas noches, Rubén!!!
The following user(s) said Thank You: Pajaro13

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Last edit: by Germán Fernández.

esta bien esta reaccion? 2-cloro-6metilnaftaleno 2 years 4 months ago #14193

Muchas gracias!

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