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Ordenar nucleófilos 16 years 8 months ago #371

Hola quisiera saber como ordenar los siguientes aiones desde buenos a malos nucleófilos y tambie ordenarlos en orden decreciente de basicidad.Esto me lo preguntan en un examen y me cuesta justificar el orden elegido.
Gracias.
Saludos

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Re: Ordenar nucleófilos 16 years 8 months ago #373

Hola, te faltan los aniones que quieres ordenar.

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Re: Ordenar nucleófilos 16 years 8 months ago #375

Uh perdon me olvide por completo.Los aniones son: CIANURO, BROMURO,CLORURO,FLUORURO Y IODURO
Gracias

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Re: Ordenar nucleófilos 16 years 8 months ago #377

Hola, la nucleofília aumenta al bajar en la tabla periódica, debido al aumento del tamaño de los átomos que los hace más polarizables.

Són fáciles de ordenar los halógenos yoduro > bromuro > cloruro > fluoruro.

El problema es saber donde va el cianuro, debido a su posición en la tabla periódica (muy a la izquierda) es buen nucleófilo, pero algunos halógenos le ganan (por estar muy abajo).

El yoduro es mejor nucleófilo que el cianuro y el cloruro peor. La nucleofilia del cianuro es cercana a la del bromuro, pero no estoy seguro si mejor o peor (seguro que algún usuario nos lo aclara).

El orden de nucleofilia podría ser: Yoduro > cianuro > bromuro > cloruro > fluoruro. (bromuro y cianuro tienen nucleofilia similar).

La basicidad aumenta a la izquierda y arriba en la tabla periódica. El más básico es el cianuro (más arriba y a la izquierda) después fluoruro, cloruro, bromuro y el menos básico yoduro.

{info} www.quimicaorganica.org/reacciones-susti...leofilia-en-sn2.html {/info}

Un saludo

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Last edit: by Germán Fernández.
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