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HOLAA, SOY ESTUDIANTE DE QUIMICA Y TENGO UNA DUDA, MIREN TENGO QUE LLEGAR AL COMPUESTO DEL AZT, SU SINTESIS A GRANDES RASGOS ES ESTA, EN RETROSINTESIS, EL MECANISMO DEL PASO 2 AL 3 EN LA MOLECULA DE PURINA HAY TRANSPOSICION DEL ANILLO AL ANILLO DE PIRIMIDINA? O CREN QUE TENGA UN ERROR LA SINTESIS, Y SI ME PUEDEN DECIR SI VOY BIEN CON LOS PASOS, NO OCUPO REACTIVOS SIMPLEMENTE REACCION ENTRE MOLECULAS POR ATAQUES ELECTROFILICOS Y NUCLEOFILICOS
BUENO GRACIAS
AQUI ESTA LO QUE LLEVO DE SINTESIS

Hola bienvenido al foro.

El AZT es una droga empleada en el tratamiento del sida. Desconozco los reactivos para hacer la conversión de la etapa 2 a la 3. Pero puedo indicarte la síntesis que parte de la desoxitimidina con el -OH 5\' protegido y obtiene AZT en las siguientes etapas:



[1] Protección del grupo -OH
[2] Desprotonación del grupo amida
[3] Ciclación
[4] Apertura el ciclo con azida de sodio
[5] Hidrólisis del éter que protege el grupo -OH.

Intentaré informarme sobre el paso de la etapa 2 a la 3 en tu síntesis

Un saludo

Que onda oye german de la parte 2 a la 5 eliminaste el grupo metil? tengo entendido que los grupos metiles es muy dificil de que se puedan salir, y pues ayudando, en reactivos de la parte 1 de retrosintesis partimos de una molecula de timina y se hace reaccionar con ese furano sustituido.
saludos

pepepimp escrito:

Que onda oye german de la parte 2 a la 5 eliminaste el grupo metil? tengo entendido que los grupos metiles es muy dificil de que se puedan salir, y pues ayudando, en reactivos de la parte 1 de retrosintesis partimos de una molecula de timina y se hace reaccionar con ese furano sustituido.
saludos

Gracias por la corrección, perdí el metilo por el camino.



Un saludo