THEMA 1. STEREOCHEMIE II
THEMA 2. NATÜRLICHE PRODUKTE
- Kohlenhydrate : D/L-Notation. Bildung von Halbacetalen. Haworth-Projektion. Mutarotation. Fehling- und Tollens-Oxidation Oxidation mit HIO 4 . Oxidation mit Br 2 /H 2 O. Oxidation mit O 2 /Pt. Reduktion mit NaBH 4 . Osazonbildung. Addition an Hydroxylgruppen. Schutz von Hydroxylgruppen. Abbau von Wohl und Ruff. Synthese von Kiliani-Fisher-Disacchariden.
- Aminosäuren und Peptide: Struktur. isoelektrischer pH-Wert. HVZ-Synthese. Gabriels Synthese. Strecker-Synthese. Peptidsynthese
EINHEIT 3. REAKTIONSMECHANISMEN
- Werkzeuge zur Bestimmung eines Mechanismus : Identifizieren Sie Produkte. Identifizieren Sie Zwischenprodukte Isotopenmarkierung. Stereochemie des Produkts. Lösungsmittelwirkung.
- Kinetische Daten: Definition der Geschwindigkeit. Kinetische Gleichungen. Folgereaktionen. Nitrierung von Benzol Arrhenius-Theorie. Übergangszustandstheorie. Konkurrenzreaktionen. Curtin-Hammet-Prinzip. Hammond-Prinzip.
- Isotopeneffekt: Primärer Isotopeneffekt. Sekundärer Isotopeneffekt.
- Hammetts Gleichung.
THEMA 4. REAKTIONEN VON SUBSTITUTION UND ELIMINATION
- Konzepte in Y N 2: Kinetik. Stereochemie. Lösungsmittel. Nukleophil und nukleophob. Substratstruktur.
- Konzepte in S N 1: Kinetik. Stereochemie. Lösungsmittel. Substrat. anchimerische Hilfe. Nichtklassische Carbokationen.
- Eliminationsreaktionen: Elimination 1,2. Beseitigung 1.4. Beseitigung 1.1. Beseitigung 1.3. Zersplitterung. E1 (unimolekulare Eliminierung). E2 (bimolekulare Elimination). E1cb. Stereochemie von Eliminierungsreaktionen. Regiochemie von Eliminierungsreaktionen. pyrolytische Entfernungen. Eliminierung von Hofmann und Cope
GEGENSTAND 5. ORGANISCHE SYNTHESE
- Bildung von Einfachbindungen: Alkylierung von Enolaten. Alkylierung von Enaminen. Imine und lithiierte Enamine. Stereoselektive Alkylierung. Aldolkondensation. Michael und Robinson. Claisen-Kondensation. Acetylessigsäure- und Malonsäuresynthese. Bildung von Dianionen. Umpolungsreaktionen.
- Bildung von Doppelbindungen: E2. Pyrolyse von Estern. Eliminierung von Cope. Hofmann-Eliminierung. Sulfoxid-Entfernung. Sulfoxid-Sulfenat-Umlagerungen. Wittige Reaktionen. Wittig. Wadsword-Emmons. Horner Wittig. Peterson. Schwefel-Ylide. Schapiro.
- Diels-Alder: Stereochemie. Regiochemie.
- Carbene: Singulett- und Triplettcarbene Synthese von Carbenen : Eliminierung 1.1. Zersetzung von Diazoverbindungen. Zersetzung von Tosylhydrazonen. Reaktivität von Carbenen: Cyclopropanierung. Simmons-Smith-Reaktion. CH-Einsatz. Arndt-Eister. Hofmann und Wolf Transposition.
GEGENSTAND 6. OXIDATIONS-REDUKTIONS-REAKTIONEN (REDOX)
- Oxidation von benzylischem H. Oxidation von H. Allylen
- Oxidation von Alkoholen: Derivate von ac. chrom. Mangandioxid. Alkoxysulfoniumsalze. Swern-Oxidation. Oppenaver-Oxidation
- Olefinoxidation: Oxidation mit Permanganat und Osmiumtetroxid. Prevost-Reaktion. Woodwards Reaktion. Alkenepoxidation. Epoxidöffnung. Ozonolyse. Oxidation mit Periodsäure.
- Oxidation von Ketonen: Oxidation zu alpha-beta-ungesättigt: Baeyer-Villiger. Oxidation zu Alpha-Hydroxyketonen.
- Reduktionsreaktionen: Hydrierung. Acyloinische Kondensation. Nichtmetallische Hydride. Clemensen. Wolff-kisner. Thioacetale Alkine mit Na/NH 3 . Birkenreduktion. Erhalten von 1,2-symmetrischen Diolen