Hidratos de Carbono
TEORÍA CARBOHIDRATOS
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- Germán Fernández
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Los hidratos de carbono más simples son los azúcares o sacáridos, se trata de aldehídos o cetonas polihidroxilados. Se clasifican en aldosas, si poseen la función aldehído, y cetosas, si tienen la función cetona.
Las aldosas se clasifican dependiendo del número de carbonos en: aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas y aldohexosas.
[1 ] Aldosa de tres átomos de carbono (aldotriosa)
[2 ] Aldosa de cuatro átomos de carbono (aldotetrosa)
[3 ] Aldosa de cinco átomos de carbono (aldopentosa)
[4 ] Aldosa de seis átomos de carbno (aldohexosa)
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La tabla siguiente recopila los monosacáridos naturales que contienen un grupo aldehído, llamados aldosas. La tabla se construye comenzando por la aldosa más pequeña, el gliceraldehído (aldotriosa). A partir del gliceraldehído se obtienen la eritrosa y la treosa (aldotetrosas) por adición de un cuarto carbono. La adición de un quinto carbono a las aldotetrosas da lugar a las aldopentosas, y estas a su vez forman las aldohexosas por adición de un sexto carbono.
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Las cetosas naturales son una familia de monosacaridos que contienen un grupo cetona en la posición 2 de la cadena.
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Al estudiar la rotación óptica del gliceraldehído natural se observó que coincidía con el enantiómero dextrógiro y se le denominó D-Gliceraldehído. Al enantiómero levógiro, no presente en la naturaleza, se le denominó L-gliceraldehído.
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La proyección de Haworth permite dibujar las formas hemiacetálicas en el plano. En el caso de las furanosas ya hemos empleado dicha notación en los ejemplos anteriores, así que dibujaré un ejemplo de una piranosa en dicha proyección.
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Los azúcares en disolución se encuentran mayoritariamente en forma cíclica, llamada hemiacetal. El hemiacetal se obtiene por ataque de uno de los grupo hidroxilo de la cadena sobre el carbonilo. Los ciclos formados son de cinco o seis miembros.
[1 ] D-Glucosa
[2 ] b-D-Glucopiranosa
[3 ] a-D-Glucopiranosa
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La mutarrotación es la interconversión entre anómeros a través de la forma abierta. Así, la glucosa se encuentra en el medio acuoso como mezcla de los anómero alfa, beta y una pequeña cantidad en forma abierta. Veamos dicho equilibrio.
[1 ] b-D-Glucopiranosa (63.6%)
[2 ] D-Glucosa (0.003%)
[3 ] a-D-Glucopiranosa (36.4%)
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La síntesis de Kiliani-Fischer permite alargar la cadena del monosacárido mediante la formación y posterior reducción de cianhidrinas. El gran problema de la síntesis es la falta de estereoselectividad.
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El Cu(II) y la Ag(I) son capaces de oxidar de forma selectiva el grupo carbonilo de las aldosas a ácido carboxílico, generando precipitados de Cu2O y Ag elemental.
[1 ] D-Glucosa
[2 ] Ácido D-Glucónico
[3 ] Precipitado de óxido cuproso
