Aldehyde und Ketone [1] reagieren mit a,b -ungesättigten Verbindungen [2] in Gegenwart von tertiären Aminen, die als Katalysatoren wirken, zu a- hydroxyalkylierten Produkten [3] .
Der Mechanismus tritt mit dem Angriff des tertiären Amins auf den Kohlenstoff b der a,b -ungesättigten Gruppe auf, wobei ein Enolat gebildet wird, das das Carbonyl angreift. In einer letzten Stufe erfolgt die Abspaltung des Amins.
Stufe 1. Addition an Kohlenstoff b des Amins zur Bildung eines Enolats
Stufe 2. Nucleophiler Angriff auf das Carbonyl
Schritt 3. Eliminierung des Amins
Verweise:
1. D. Basavaiah, PD Rao, RS Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org.Chem. reagieren. 1997, 51, 201–350.
