1,5-Diene isomerisieren beim Erhitzen durch sigmatrope-[3,3]-Umlagerungen. Als Cope-Umlagerung bekannte Reaktion. Die Umlagerung von N-substituierten 1,5-Dienen wird als Aza-Cope-Umlagerung bezeichnet. Je nach Position des Stickstoffs haben wir: 1-Aza-, 2-Aza-, 3-Aza-Cope. Die 3-Aza-Cope-Umgruppierung fällt mit der Aza-Claisen zusammen.

aza bewältigen 01

Die Reaktion verläuft unter milderen Bedingungen, wenn der Stickstoff zugeführt wird (Ammoniumsalz)

aza bewältigen 02

Die Aza-Claisen-Reaktion ist ein konzertierter Prozess, der durch einen sechsgliedrigen Übergangszustand verläuft, der eine Stuhlanordnung mit nahezu äquatorial angeordneten Substituenten annimmt.

aza bewältigen 03